대학 졸업 후 사회에 내던져진 청년의 시절

매력적이지만 불안한 남자와 착하지만 평범한 남자 사이에 선 여자, 이 시대에 사랑과 결혼이 지니는 의미를 찾는 가장 혁명적인 삼각관계! 브라운 대학교 영문과 재학 중인 매들린은 아버지가 모 대학교 총장을 역임하기도 한 중산층 집안의 차녀로, 영문학에 심취해 졸업 후 대학원에 진학해 학자가 되기를 꿈꾼다. 그러나 4학년 마지막 학기에 들어간 기호학 수업에서 우연히 공대생 레너드와 사랑에 빠져 졸업 학기를 연애하느라 시간을 보내다 대학원 전형에 모두 떨어지고 만다.

레너드는 빛나는 지성과 함께 우울한 남성적 매력을 풍기는 남자로, 알코올중독인 부모님 밑에서 감정적 불안을 겪으며 어린 시절을 보냈지만, 명석한 두뇌 덕분에 브라운 대학에 입학한 수재다. 매들린과 레너드는 집안 분위기와 성격 차이에도 불구하고 롤랑 바르트의 《사랑의 단상》을 매개로 소용돌이 같은 사랑에서 헤어 나오지 못한다. 졸업 후 레너드가 유명 생물학 연구소의 인턴 자리를 얻게 되어 매들린과 동거를 시작하지만, 레너드의 조울증이 점점 심해지면서 연애에도 점점 부정적 영향을 주기 시작한다.

한편 매들린의 절친한 친구이자 순진한 심성의 종교학도 미첼은 매들린의 부모님께도 인정받는 모범생이다. 짝사랑했던 매들린이 레너드에게 푹 빠지게 되자, 그는 아르바이트로 경비를 모아 유럽과 인도로 여행을 떠나 다양한 사건을 겪으며 성숙해지는 시간을 갖는다. 그 와중에 진로와 사랑 모두 삐걱거리며 건강하지 못한 관계로 치닫게 된 매들린-레너드 커플은 답을 찾을 수 없는 막막함에서 벗어나기 위한 방법으로 ‘결혼’이라는 무모한 선택을 하기에 이른다.